Pedroso aparece en los documentos históricos medievales como una villa realenga que perteneció inicialmente a los reyes de Navarra asentados en Nájera y posteriormente a los de Castilla, siendo gobernada por su representante o tenente que residía en el castillo de Tobía. Los primeros registros documentales conocidos del pueblo se remontan a la fundación del Monasterio de Santa María la Real de Nájera, en cuya dotación la reina Estefanía, mujer del rey García el de Nájera, donó diversas viñas y tierras situadas "en castiello de Petroso" y otras "in campo de Petrosa". La reina Estefanía mostró tal apego por Pedroso que residió regularmente en una casona junto al río del pueblo durante largas temporadas mientras su marido estaba en guerra y tras su muerte.
La creciente importancia de los monasterios riojanos y su protección real propiciaron que numerosos pueblos pasaran a depender de estas instituciones eclesiásticas. Pedroso fue donado al Monasterio de Santa María la Real de Nájera por el rey Alfonso VIII de Castilla mediante un documento otorgado en Cubillas en enero de 1169. En este diploma real, Alfonso dirigiéndose al prior Raimundo, transfería la villa completa: "dono y concedo a Santa María de Nájera y a ti Raimundo, prior de dicha iglesia y a todos tus sucesores... la villa que se llama Petroso, que está situada entre las villas, por una parte, la que se dice Anguiano, por otra parte Villanueva y por la otra Ledesma... con todos sus términos, tierras, montes, valles, con los terrenos cultivados y no cultivados, con los ingresos y deudas y con todas sus pertenencias que heredarán a perpetuidad". Esta donación incluía además cláusulas de maldición y excomunión para quien intentara revocar la donación, así como una pena pecuniaria de 1.000 libras de oro que reforzaban el carácter perpetuo de la cesión.
Un año después, en 1170, Alfonso VIII otorgó un segundo documento desde Nájera que confirmaba y describía pormenorizadamente los términos de la villa, beneficiando tanto al monasterio como al concejo de Pedroso. Este nuevo diploma delimitaba el territorio "desde el río de Ledesma tal como se sube el camino de Nájera... y por el valle abajo hasta el río de Ledesma", prohibiendo explícitamente bajo pena de 1.000 maravedís que personas ajenas a Pedroso obtuvieran provecho alguno de los montes comunales. A pesar de estos intentos de clarificación, la conformación definitiva de los términos de Pedroso resultó conflictiva. Surgieron disputas con los pueblos vecinos, especialmente con Anguiano, respecto a los límites del territorio comunero. Un documento de 1202, nuevamente emanado de Alfonso VIII, volvió a confirmar los términos de Pedroso refiriéndose a una lucha o contienda que un hijo del pueblo había ganado contra Matute, representante de Anguiano, así como contra los pueblos de Matute, Villanueva y Tobía. Aunque la naturaleza exacta de estos enfrentamientos no se conoce con precisión, la tradición oral recogida en documentos de la Edad Moderna sugiere que muchachos de ambas villas se peleaban en los mojones para recordar dónde se colocaban. Estos conflictos de delimitación territorial persistirían durante siglos, evidenciando la dificultad de establecer límites claros entre las jurisdicciones de pueblos vecinos en la Edad Media riojana.