Los orígenes de Pedroso se sitúan a caballo entre la leyenda y la documentación histórica, y ambas dimensiones conviene contarlas juntas para entender bien de dónde viene su nombre.
La tradición más antigua que se conserva sobre el lugar es la que vincula su fundación a Túbal, nieto de Noé, quien según esta leyenda habría poblado España en el año 2800 de la creación del mundo. Remontando el Ebro hasta un sitio a media legua de Logroño, Túbal y sus gentes fundaron la población de Barea y dieron nombre a un río, al que llamaron Bero (los romanos lo denominarían después Irigua). De acuerdo con este relato, Túbal habría seguido expandiendo sus asentamientos río arriba por las montañas, de donde sería posible deducir «sin violencia» la fundación de Pedroso a partir de aquel núcleo primitivo. El Doctor Texada, en su vida de Santo Domingo de la Calzada, respaldó esta versión al afirmar que Túbal fue fundador de Pedroso y de toda su serranía, lo que daría a la villa una antigüedad aproximada de 1215 años. Sin embargo, esta tradición carece de fundamento histórico contrastable: los eruditos modernos rechazan la venida de Túbal a España, y aunque es posible que existieran núcleos de población anteriores al siglo X cerca del río Najerilla —donde se asentaron celtíberos, romanos y árabes—, no se han hallado restos arqueológicos (ruinas, útiles, armas, cerámica, adornos) que lo confirmen.
La segunda gran tradición es la leyenda de Pedro el del Oso, recogida por el presbítero Juan Matías de Herce Anguiano en su obra de 1786. Según este relato, hacia el año 574 un valeroso cántabro se retiró con su familia a este territorio fragoso y montañoso para dedicarse al cultivo de la tierra. Un oso causaba graves daños en sus sembrados, así que el cántabro, llamado Pedro, lo persiguió con denuedo y logró matarlo. Por esta hazaña, los pueblos comarcanos empezaron a llamarlo «Pedro el del oso», nombre del cual habría derivado el de Pedroso.
Frente a estas explicaciones legendarias, la crítica histórica sostiene que el origen del nombre es en realidad etimológico. En los documentos más antiguos, correspondientes a los siglos XI y XII, la villa aparece siempre como Petroso o Petrosa, término latino que significa «pedregoso» o «peñascoso» y que remite directamente a las características geológicas del terreno: los primeros pobladores, al ver las peñas que sobresalían y la abundancia de piedras en todo el término, encontraron este nombre apropiado para bautizar el lugar. Es a partir del siglo XIII cuando la población recibe ya el nombre actual de Pedroso.
Dejando a un lado las leyendas, las primeras fuentes históricas auténticas que documentan la existencia de Pedroso datan de mediados del siglo XI, concretamente de la donación realizada en 1052 a la fundación del monasterio de Santa María de Nájera. Este documento marca el final del período legendario y el inicio de la historia documentada de la población.