La delimitación territorial del término municipal de Pedroso fue uno de los asuntos más controversiales de la Edad Media, un proceso que se extendería a lo largo de varios siglos con enfrentamientos repetidos entre Pedroso y sus pueblos limítrofes, especialmente Anguiano, Matute, Tobía y Villanueva. Esta compleja historia territorial revela tanto los mecanismos administrativos de la época como las prácticas comunitarias que permitieron fijar límites precisos en ausencia de cartografía escrita.
El primer documento que describe con precisión el término municipal de Pedroso fue otorgado por el rey Alfonso VIII en Nájera el 5 de noviembre de 1170 (era de 1208). El original en pergamino se conserva en el Archivo Histórico de Pedroso, con copia idéntica en el Cartulario de Nájera. En este documento, Alfonso VIII concedía los términos de la villa de Pedroso tanto al monasterio de Santa María de Nájera como al concejo de Pedroso. La descripción de los límites territoriales era extraordinariamente minuciosa: comienza en el río de Ledesma, sube por el camino de Nájera hasta el collado de Peña Rubia, baja por el vallejo de Luete hacia el portillo de la Crucijada, sigue por heredad de frailes hasta las peñas de las cuevas y el campo de abajo, llega al valle del Robledal, corta la dehesa de Villanueva hasta el collado de Sancho Urraca, pasa por los linares del valle Ofaldar, desciende por el campo al valle de Ezebras, y finalmente regresa al río de Ledesma por la división del agua. El término original abarcaba un espacio más amplio que el actual, limitando por el norte con el río Ledesma y por el oeste con la dehesa de Villanueva y el río Penilla. El documento contenía un mandato explícito de que solo los hombres de Pedroso podían obtener beneficio alguno trabajando en el monte, con penalización de 1.000 maravedís divididos entre la Corona (mitad) y el monasterio (mitad). Una copia de este privilegio fue sacada en Nájera el 29 de enero de 1489 para el Tribunal Superior.
Los conflictos sobre la delimitación de términos comenzaron rápidamente. Para resolver la controversia respecto a la posesión del comunero entre Pedroso y sus vecinos, Alfonso VIII ordenó una pesquisa al abad de San Millán y al archidiácono Sancho de Cárdenas. El documento de 1202, fechado en Burgos el 2 de junio, recoge la resolución mediante una innovadora prueba judicial: un campeón o peón del concejo de Pedroso peleó contra el peón de los pueblos contrarios, venciendo en la contienda. Esta victoria en la liza permitió la revalidación de los términos de Pedroso. Los términos ganados pasaron a llamarse "la Luchaza". El proceso de delimitación quedó plasmado en términos muy precisos, recorriendo desde el collado de Peña Rubia, por el vallejuelo de Luete, las eras de Sancho Eneco, el portillo de la Crucijada, el lugar de los frailes, las cuevas delante del castillo, el río Penilla (cuya corriente se siguió), la Mazadenela, los Mazanos, Penilla Edrada, el valle de Galindo, la Cabeza de la Era Blanca, la fuente sobre Tejedo, el collado de Sancho Urraca, la fuente del valle de Boturo, los linares de Vallehaldar, Escarzosa, el río del valle de Espinosa, el valle de Canales, y finalmente el Cedadero de San Cristóbal y el Serradero. Testigos de este desafío fueron el abad de San Millán y el arcediano Sancho de Cárdenas, por mandato del rey. Este documento, también conservado en el Archivo Histórico de Pedroso con copia en el Cartulario de Nájera, fue un hito crucial en la historia territorial de la villa.
Un documento posterior de Fernando III, fechado en 1218, presenta una incógnita histórica sin explicación evidente en la documentación conocida: dona la villa de "Pedroso de Río Tobía" a Don Lope Díaz de Haro y a su esposa Urraca Alfonso (hermana del rey) con todos sus términos, montes, ríos y derechos de la Corona "por juro de heredad". Esta donación resulta particularmente enigmática porque apenas trece años después, en 1272, Alfonso X confirma nuevamente Pedroso al monasterio de Nájera, sin que conste litigio alguno en la documentación conocida de esa época.
Desde la Edad Media y durante toda la Época Moderna, los amojonamientos o deslindes de términos entre Pedroso y Anguiano constituyeron una práctica administrativa regular que reflejaba la importancia de fijar límites precisos entre comunidades rurales. Esta costumbre mezcla funciones administrativas de envergadura con significados sociales y etnográficos profundos, representando una de las formas más características de las sociedades medievales y modernas para transmitir información territorial. La tradición local de Pedroso conservaba vivamente el recuerdo de cómo se realizaban estas ceremonias oficiales de marcación de límites. Según relatos de antepasados, cuando se efectuaba el amojonamiento, muchachos de ambas villas aprovechaban para "pelearse" en los distintos mojones o hitos fronterizos. Estos enfrentamientos lúdicos servían para reforzar memorialmente la ubicación exacta de los linderos territoriales, combinando la fijación administrativa de límites con la transmisión oral y la participación comunitaria que caracterizaba el saber territorial de la época.
Un procedimiento administrativo temprano está documentado en el amojonamiento de 1551, realizado en dos jornadas: la primera el 26 de mes iniciándose en la Crucijada hacia el norte, y la segunda el 27, cuando se prosiguió desde la Crucijada hacia el río Pedroso y ascendiendo hacia Peña Rubia. La operación contó con la presencia de alcaldes ordinarios de ambas villas, junteros designados como peritos de amojonamiento, vecinos y muchachos de ambas localidades que actuaban como testigos y participaban en la medición. El trazado del límite comenzaba en Serradero al norte, descendía hacia la fuente de Sojuela, pasaba por Escarzosa y diversas valejas (Valdeboturo, Valdecarradura, Valdelanoguera), atravesaba parajes como Piezacumbrera, Guaza, Valgalindo, Piezamanzanos y Cubilla María, bajaba hasta Valdecabrillas y el vallejo del Pozo, ascendía hacia Valdevigas y el Camino Real de Anguiano a Pedroso, terminando en la Crucijada y el río Pedroso. Los mojones se colocaban a intervalos regulares, frecuentemente con distancias medidas en pasos, marcados con ladrillo y escoria para su identificación futura. El proceso fue ordenado, pues "se dio fin a él sin haber habido entre dichas villas disensión ni discordia alguna".
Más de un siglo después, el amojonamiento realizado los días 25, 26 y 27 de octubre de 1694 por el escribano Diego Viguera, residente en Pedroso, muestra la complejidad institucional que había adquirido la práctica. Participaron autoridades de envergadura de ambas villas: por Anguiano, Joseph de Cañas (alcalde ordinario) y D. Esteban García Baquero y D. Gaspar García Baquero (alcaldes junteros); por Pedroso, D. Antonio Escudero de Rivera (alcalde ordinario) y Antonio Rubio de Vergara y Francisco Anguiano Lahera (alcaldes junteros). Asimismo concurrieron regidores, procuradores generales y otros vecinos de ambas localidades. Los apeadores designados para colocar físicamente los mojones fueron Martín de Llaría y Martín Sáenz Thomé por Anguiano, y Francisco Anguiano Lahera y Manuel de Mena por Pedroso. Cada pueblo nombraba dos apeadores encargados de colocar los mojones en sus sitios correspondientes, y otros dos alcaldes junteros cuya misión era velar por la conservación del término y montes comunales. El proceso consistía en recorrer el linde comunal, colocando mojones señalizadores en puntos clave: junto al río de Pedroso, en el camino Real de la Tejera, en la Crucijada, en el camino de los Arrieros, y en la Tejera de Pedroso. Cada mojón se marcaba con medidas de distancia en pasadas, y en algunos casos se depositaba ladrillo debajo para su identificación futura. Los mojones se colocaban bajo juramento de los apeadores de seguir fielmente sus obligaciones y no causar agravio a ninguna villa. Esta práctica de amojonamiento periódico persistió, siendo documentada nuevamente entre 1752 y 1753, demostrando la continuidad de estas instituciones territoriales a lo largo de más de dos siglos.