Entre los numerosos puentes que fueron construidos sobre el río Najerilla en tiempos pasados destaca uno actualmente en ruinas, conocido popularmente como 'Mocho' o 'Romano', situado en el límite de los términos municipales de Matute, Bobadilla y Anguiano, junto a la carretera de Ledesma, concretamente en el término llamado Pozo la Encina. Se trata de una construcción del último tercio del siglo XVIII que ha sido considerada obra romana desde antiguo, aunque su verdadera cronología es muy posterior.
La necesidad de vadear el río Najerilla para mantener la comunicación entre los pueblos de ambas márgenes y con Nájera hizo necesaria la existencia de puentes en esta zona. Se tiene constancia documental de que en el año 1010 se cita el puente de Bobadilla, y en la primera mitad del siglo XV se documenta otro denominado 'puente de Matute'. El puente de Pedroso, con una longitud aproximada de 100 metros entre accesos y puente, fue construido respondiendo a la necesidad de comunicación entre pueblos de ambas márgenes del Najerilla, así como al interés municipal de acceso a los molinos y batanes de las Matas y al comercio con poblaciones de la margen izquierda del río.
La construcción de este puente fue promovida por las gestiones del ayuntamiento de Pedroso en 1775. En 1751 se localizó en el Archivo Histórico de Pedroso un traslado de la facultad para construir el puente, otorgada por el gobernador del Real Supremo Consejo de Castilla. El maestro de arquitectura encargado del proyecto fue Francisco de Alejo de Aranguren, vecino de Logroño. El Consejo de Castilla, a través del comisario de guerra Marcos de Vierna, adjudicó las obras a Aranguren y a Pedro del Mazo por 141.600 reales, e introdujo en el plan algunas adiciones. El 5 de octubre de 1775, los maestros firmaron la escritura de contrato obligándose a cumplir las condiciones, adelantar la tercera parte en fábrica y materiales y asegurar la obra durante un año. Sin embargo, las avenidas del río crearon una nueva madre, siendo necesario ejecutar dos nuevos arcos con un presupuesto adicional de 97.484 reales.
La obra no se mantuvo en pie muchos años. En 1850, existe un proyecto de habilitación del puente arruinado, firmado por Miguel Alcolado el 31 de agosto de ese año, para restituir el paso mediante una estructura de madera. Los restos conservados entonces mostraban los dos arcos más cercanos a ambas márgenes y restos de cuatro pilas. El proyecto de 1850 consistió en salvar la amplia luz mediante dos tramos de madera según un sistema de celosía que apoyarían en las cepas del puente antiguo y sobre una nueva pila intermedia. El puente se componía de dos arcos de fábrica y dos tramos de madera de 11,50 metros y 18,70 metros de luz, con una anchura en la calzada entre 4,50 y 5 metros, siendo terminado en 1861.
En la actualidad se conservan restos parciales del puente: un tajamar ojival en la margen izquierda, y en la margen derecha un pequeño estribo de unos 2 metros de altura del que arranca un arco de medio punto rebajado, con bóveda de cañón de 4,60 metros de anchura y casi 10 metros de luz. El arco descarga en una pila con tajamar de sección ojival, donde se mantiene el arranque de un arco contiguo de mayor luz. Los accesos se realizan en rampa y se conserva parte del pavimento original con empedrado de cantos rodados, aunque nada queda de la calzada.
La financiación de las obras públicas de puentes no la llevaba a cabo el pueblo en cuyo término estuviera asentado, sino mediante repartimiento entre todos los pueblos y ciudades cercanas. En el siglo XVI y XVII, la distancia para el reparto oscilaba entre 8 y 10 leguas, llegando en algunos casos a 16, pero lo más general fue de 10 leguas (55 kilómetros). Desde finales del siglo XVII se generalizó el pago a poblaciones en un radio de 20 leguas, pasando a 30 leguas a finales del siglo XVIII debido a dificultades económicas. Este sistema trajo numerosos problemas que en nada beneficiaron el desarrollo de obras públicas e impidieron su ejecución en muchos casos.