A pesar de las confirmaciones reales de la donación al Monasterio de Nájera, Pedroso enfrentó graves conflictos de posesión durante el último tercio del siglo XIV. Varios señores feudales ocuparon la villa por la fuerza, amenazando la autoridad monástica. Particularmente grave fue la invasión del Monasterio de Valvanera, que compró ilegalmente la mitad del pueblo.
El Monasterio de Nájera, percibiendo Pedroso como una fuente importante de rentas (especialmente durante épocas de escasez), emprendió acciones legales para recuperar la posesión completa. Estos conflictos terminaron en 1394, cuando el monasterio ganó el pleito contra Valvanera, logrando recobrar y consolidar su propiedad integral sobre la villa de Pedroso.